Synthèse des composés organiques

Associe chaque terme à l'étape T.I.P.A correcte (T = Transformation, I = Isolement, P = Purification, A = Analyse) :

1. Reflux du mélange
2. Filtration Büchner
3. Recristallisation
4. Spectroscopie IR
5. Décantation
6. Chromatographie CCM
7. Chauffage avec catalyseur
8. Banc Köfler

Un flacon d'éthanol porte les pictogrammes « flamme » et « point d'exclamation ». Un flacon d'acide sulfurique concentré porte le pictogramme « corrosif ».

1. Que signifient ces pictogrammes ?
2. Quelles précautions doit-on prendre pour manipuler chaque produit ?

On mélange $m_1 = 6{,}0\ \text{g}$ d'acide éthanoïque (M₁ = 60 g·mol⁻¹) avec $V_2 = 8{,}0\ \text{mL}$ d'éthanol (M₂ = 46 g·mol⁻¹, ρ = 0,79 g·mL⁻¹) pour synthétiser l'éthanoate d'éthyle (M = 88 g·mol⁻¹) selon :

1. Calculer la quantité de matière de chaque réactif.
2. Identifier le réactif limitant.
3. En déduire la masse maximale d'ester que l'on pourrait obtenir.

On dispose des solubilités de l'acide benzoïque dans l'eau :

• à 20 °C : $s = 0{,}3\ \text{g}/100\ \text{mL}$
• à 100 °C : $s = 5{,}9\ \text{g}/100\ \text{mL}$

1. Pourquoi l'eau est-elle un bon solvant de recristallisation pour l'acide benzoïque ?
2. On dispose de $m = 2{,}5\ \text{g}$ d'acide benzoïque impur. Quel volume minimal d'eau bouillante faut-il utiliser pour le dissoudre totalement ?
3. Quelle masse de cristaux peut-on espérer récupérer après refroidissement à 20 °C ?

Synthèse de l'aspirine. On fait réagir $m_1 = 2{,}76\ \text{g}$ d'acide salicylique (M₁ = 138 g·mol⁻¹) avec $V_2 = 4{,}0\ \text{mL}$ d'anhydride éthanoïque (M₂ = 102 g·mol⁻¹, ρ = 1,08 g·mL⁻¹). Équation :

Après recristallisation, on isole $m_\text{exp} = 2{,}88\ \text{g}$ d'aspirine (M = 180 g·mol⁻¹).

1. Calculer les quantités de matière des deux réactifs.
2. Identifier le réactif limitant.
3. Calculer le rendement $\eta$ de la synthèse. Commenter.

Pour chacune des synthèses suivantes, proposer une technique d'isolement adaptée et justifier.

1. Produit attendu : un solide insoluble dans l'eau, milieu réactionnel aqueux.
2. Produit attendu : un ester liquide, non miscible à l'eau, T_éb = 77 °C.
3. Produit attendu : un alcool liquide, miscible à l'eau, T_éb = 82 °C.

On synthétise un produit et on enregistre son spectre IR. Les bandes caractéristiques observées sont :

• 3000 cm⁻¹ (intense) : bande C–H
• 1720 cm⁻¹ (intense, fine) : bande C=O
• 3300 cm⁻¹ (large) : bande O–H caractéristique d'un acide

Table de correspondance simplifiée :

1. Quelles fonctions chimiques sont présentes dans le produit ?
2. Parmi les molécules suivantes, laquelle correspond au spectre observé ?
   • éthanol
   • acide éthanoïque
   • éthanoate d'éthyle
   • propanone
3. Justifier ta réponse en t'appuyant sur les bandes observées.

Un élève synthétise l'acétate d'isoamyle (arôme de banane) selon :

Il utilise $V_1 = 10\ \text{mL}$ d'alcool isoamylique (M = 88 g·mol⁻¹, ρ = 0,81 g·mL⁻¹) et $V_2 = 12\ \text{mL}$ d'acide acétique (M = 60 g·mol⁻¹, ρ = 1,05 g·mL⁻¹), catalysé par H₂SO₄. Après reflux de 1 h, décantation et lavage, il obtient $m_\text{exp} = 7{,}5\ \text{g}$ d'ester (M = 130 g·mol⁻¹).

L'élève annonce un rendement de 92 %. Est-ce cohérent ? Décrire les étapes T.I.P.A mises en œuvre, vérifier le calcul en identifiant le réactif limitant, et proposer une technique d'analyse permettant de confirmer que le produit est bien l'acétate d'isoamyle.