Modéliser des transformations acide-base

Modéliser des transformations acide-base

Le CO₂ rejeté par l'activité humaine se dissout dans les océans et fait baisser leur pH, une menace directe pour les coraux et les coquillages. Derrière ce phénomène, un échange chimique simple et omniprésent : un transfert d'ion hydrogène H⁺ entre deux espèces.

À la fin de ce chapitre, tu sauras :

identifier un acide et une base selon Brønsted ;

reconnaître un couple acide-base et écrire sa demi-équation ; identifier une espèce amphotère ;

représenter le schéma de Lewis et la formule semi-développée d'un acide carboxylique, d'une amine et de leurs formes conjuguées ;

écrire l'équation d'une réaction acide-base à partir de deux couples.

Pourquoi étudier les transformations acide-base ?

Les notions d'acide et de base sont partout : dans le vinaigre qu'on utilise pour cuisiner, dans le suc gastrique qui digère les aliments, dans les médicaments anti-acides, dans les pluies « acides », dans le sang dont le pH est régulé en permanence…

En 1923, deux chimistes, le danois Johannes Brønsted et l'anglais Thomas Lowry, proposent indépendamment la même théorie : ce qu'ont en commun toutes ces situations, c'est un échange d'ion hydrogène H⁺ entre deux espèces chimiques. C'est cette théorie de Brønsted-Lowry qu'on va modéliser ici.

Question directrice Quelles sont les caractéristiques chimiques d'une transformation acide-base ? Comment écrire son équation à partir de deux couples ?

Acide selon Brønsted

Acide (Brønsted) Un acide est une espèce chimique capable de céder un ion hydrogène H^+.

Lorsqu'un acide noté AH cède son ion hydrogène, il se transforme en sa base conjuguée notée A^-, selon la demi-équation acide-base :

AH_(aq) → A^-_(aq) + H^+ Exemple : l'acide éthanoïque

L'acide éthanoïque CH_3COOH_(aq) se transforme en ion éthanoate en cédant un ion H⁺ :

CH_3COOH_(aq) → CH_3COO^-_(aq) + H^+

Base selon Brønsted

Base (Brønsted) Une base est une espèce chimique capable de capter un ion hydrogène H^+.

Lorsqu'une base notée A^- capte un ion H⁺, elle se transforme en son acide conjugué noté AH :

A^-_(aq) + H^+ → AH_(aq) Exemple : l'ion éthanoate

L'ion éthanoate capte un ion H⁺ pour redonner l'acide éthanoïque :

CH_3COO^-_(aq) + H^+ → CH_3COOH_(aq) Remarque importante

Toutes les espèces qui contiennent de l'hydrogène ne sont pas des acides. Pour qu'un atome H puisse être libéré, il faut que la liaison R–H soit suffisamment polarisée (atome H portant une charge partielle δ^+ ). On parle alors d'un atome d'hydrogène acide.

Couple acide-base

Couple acide-base Un acide AH et une base A⁻ sont dits conjugués s'il est possible de passer de l'un à l'autre par transfert d'un ion hydrogène. Ils forment un couple acide-base, noté AH / A⁻.

AH_(aq) A^-_(aq) + H^+ Le double sens \rightleftharpoons

indique que le transfert peut se produire dans les deux sens.

Quelques couples acide-base à connaître Acide éthanoïque / ion éthanoate : CH_3COOH/CH_3COO^- Ion ammonium / ammoniac : NH_4^+/NH_3

Acide carbonique / ion hydrogénocarbonate : H_2CO_3/HCO_3^-

Ion hydrogénocarbonate / ion carbonate : HCO_3^-/CO_3^2- Ion oxonium / eau : H_3O^+/H_2O Eau / ion hydroxyde : H_2O/HO^- L'acide carbonique en solution

Le dioxyde de carbone CO_2 de l'atmosphère se dissout dans l'eau et peut réagir avec elle pour former de l'acide carbonique :

CO_2(g) + H_2O_(l) H_2CO_3_(aq) C'est l'origine de l'acidification des océans qui menace les coraux et les coquillages.

Espèce amphotère

Une même espèce peut figurer dans deux couples différents : une fois comme acide, une fois comme base. On parle alors d'espèce amphotère.

Espèce amphotère Une espèce amphotère est à la fois l'acide d'un couple et la base d'un autre couple.

L'eau Base du couple H_3O^+/H_2O Acide du couple H_2O/HO^- L'ion hydrogénocarbonate Base du couple H_2CO_3/HCO_3^- Acide du couple HCO_3^-/CO_3^2-

Pourquoi un atome H peut-il être cédé ?

Tous les atomes d'hydrogène d'une molécule ne sont pas « acides ». Pour qu'un H puisse partir sous forme d'ion H⁺, il faut qu'il soit lié à un atome plus électronégatif que lui (typiquement O ou N), ce qui rend la liaison polarisée.

Quels atomes H peuvent être cédés ?

Un atome H peut être cédé (sous forme d'ion H⁺) lorsqu'il est porté par une liaison polarisée du type :

δ^-O - δ^+H ou δ^-N - δ^+H Plus la liaison R–H est polarisée, plus l'atome H peut être libéré facilement et capté par une base.

À retenir Dans l'acide éthanoïque CH_3COOH, seul l'atome H du groupe –COOH est acide. Les 3 H du groupe CH₃ ne le sont pas (liaisons C–H peu polarisées).

0 0 520 230 http://www.w3.org/2000/svg ui-sans-serif, system-ui 102.3 110.8 94 100.8 #0f172a 1.7 98 120 85 120 #0f172a 1.7 102.3 129.2 94 139.2 #0f172a 1.7 122 120 188 120 #0f172a 1.7 200 108 200 95 #0f172a 1.7 200 132 200 150 #0f172a 1.7 208.5 170.5 214.2 176.2 #0f172a 1.7 212 120 278 120 #0f172a 1.7 298.3 111 307.3 95.3 #0f172a 1.7 293.7 108.3 302.7 92.6 #0f172a 1.7 296 130.4 305 146 #0f172a 1.7 323 156.4 334 156.4 #ea580c 314.8 69.8 324 77.5 #dc2626 2.3 round 298 77.5 307.2 69.8 #dc2626 2.3 round 189.8 172.1 185.7 160.8 #dc2626 2.3 round 201.2 176.3 189.9 172.2 #dc2626 2.3 round 302.7 168.1 296.7 157.7 #dc2626 2.3 round 319.2 168.2 307.3 170.2 #dc2626 2.3 round 110 120 700 16 #0f172a middle central 86.9 92.4 700 16 #0f172a middle central 74 120 700 16 #0f172a middle central 86.9 147.6 700 16 #0f172a middle central 200 120 700 16 #0f172a middle central 200 84 700 16 #0f172a middle central 200 162 700 16 #dc2626 middle central 222 184 700 16 #0f172a middle central 290 120 700 16 #0f172a middle central 311 83.6 700 16 #dc2626 middle central 311 156.4 700 16 #dc2626 middle central 345 156.4 700 16 #ea580c middle central 345 156.4 12 none #ea580c 1.5 3 3 0.7 372 150 12 700 #ea580c start central H acide 372 166 11 #ea580c start central (seul à pouvoir partir) 243 184 11 italic #64748b start central (alcool : non acide)

Acide lactique CH₃-CH(OH)-COOH : sur les 6 atomes d'hydrogène, seul celui du groupe carboxyle –COOH est acide.

Acides carboxyliques

Acide carboxylique Un acide carboxylique est une molécule organique portant un groupe carboxyle noté –COOH :

R - COOH La liaison O–H du groupe carboxyle est très polarisée : l'atome H peut être libéré facilement, ce qui confère au groupe son caractère acide.

Demi-équation et formes conjuguées En cédant son ion H⁺, l'acide carboxylique devient un ion carboxylate R–COO⁻ :

R-COOH R-COO^- + H^+ Pour l'acide éthanoïque (R = CH₃) :

CH_3-COOH CH_3-COO^- + H^+ Schéma de Lewis du groupe carboxyle Le groupe –COOH possède :

une liaison double C=O ; une liaison simple C–O–H avec O qui porte deux doublets non liants ;

l'atome H acide porté par l'oxygène hydroxyle.

L'ion carboxylate R–COO⁻ a une charge négative délocalisée entre les deux atomes d'oxygène.

0 0 600 210 http://www.w3.org/2000/svg ui-sans-serif, system-ui 81 110 103 110 #0f172a 1.7 123.3 100.9 134.4 81.7 #0f172a 1.7 118.6 98.3 129.7 79.1 #0f172a 1.7 121 120.4 132 139.6 #0f172a 1.7 150 150 169 150 #ea580c 141.8 56.2 151 63.9 #dc2626 2.3 round 125 63.9 134.2 56.2 #dc2626 2.3 round 128.8 160.9 123.7 150.1 #dc2626 2.3 round 145.1 162.4 133.2 163.5 #dc2626 2.3 round 69 110 700 16 #0f172a middle central 115 110 700 16 #0f172a middle central 138 70 700 16 #dc2626 middle central 138 150 700 16 #dc2626 middle central 180 150 700 16 #ea580c middle central 381 110 403 110 #0f172a 1.7 423.3 100.9 434.4 81.7 #0f172a 1.7 418.6 98.3 429.7 79.1 #0f172a 1.7 421 120.4 432 139.6 #0f172a 1.7 441.8 56.2 451 63.9 #dc2626 2.3 round 425 63.9 434.2 56.2 #dc2626 2.3 round 448.2 139.9 452.3 151.2 #dc2626 2.3 round 431.9 163 424.2 153.8 #dc2626 2.3 round 449.7 158.3 439.3 164.3 #dc2626 2.3 round 369 110 700 16 #0f172a middle central 415 110 700 16 #0f172a middle central 438 70 700 16 #dc2626 middle central 438 150 700 16 #dc2626 middle central 458 126 #ffffff #dc2626 1.5 458 126 13 800 #dc2626 middle central 180 150 12 none #ea580c 1.5 3 3 0.7 206 143 11 700 #ea580c start central H acide #475569 1.8 none 250 102 320 102 312,97 320,102 312,107 320 116 250 116 258,111 250,116 258,121 500 110 20 700 middle central 528 110 800 16 #ea580c middle central 546 95 #ffffff #ea580c 1.5 546 95 13 800 #ea580c middle central 115 200 12 italic #475569 middle central R–COOH (acide) 430 200 12 italic #475569 middle central R–COO⁻ (base conjuguée)

Schéma de Lewis : passage de l'acide carboxylique R-COOH à sa base conjuguée R-COO⁻, par perte de l'atome H acide (orange).

Amines

Amine Une amine est une molécule organique dérivée de l'ammoniac NH₃ dans laquelle au moins un atome H est remplacé par un groupe carboné R :

R - NH_2 L'atome d'azote porte un doublet non liant qui peut capter un ion H⁺ : les amines sont donc des bases.

Demi-équation et ion ammonium substitué Lorsqu'une amine capte un H⁺, le doublet non liant de N se transforme en doublet liant. L'azote se retrouve avec un électron en moins sur sa couche externe et porte alors une charge positive. On obtient un ion ammonium :

R-NH_2 + H^+ R-NH_3^+ Pour la méthylamine (R = CH₃) :

CH_3-NH_2 + H^+ CH_3-NH_3^+ Cas particulier : l'ammoniac

L'ammoniac NH_3 est la base conjuguée de l'ion ammonium NH_4^+ (R = H, cas limite). Demi-équation :

NH_4^+ NH_3 + H^+ 0 0 560 185 http://www.w3.org/2000/svg ui-sans-serif, system-ui 61 100 83 100 #0f172a 1.7 90.9 111.3 83.1 132.9 #0f172a 1.7 99.1 111.3 106.9 132.9 #0f172a 1.7 88 85 102 85 #16a34a 2.3 round 49 100 700 16 #0f172a middle central 95 100 700 16 #2563eb middle central 79.3 143.2 700 16 #0f172a middle central 110.7 143.2 700 16 #0f172a middle central 376 100 398 100 #0f172a 1.7 410 88 410 65 #ea580c 405.9 111.3 398.1 132.9 #0f172a 1.7 414.1 111.3 421.9 132.9 #0f172a 1.7 364 100 700 16 #0f172a middle central 410 100 700 16 #2563eb middle central 410 54 700 16 #ea580c middle central 394.3 143.2 700 16 #0f172a middle central 425.7 143.2 700 16 #0f172a middle central 433 86 #ffffff #dc2626 1.5 433 86 13 800 #dc2626 middle central 95 44 11 700 #16a34a middle central doublet 95 59 11 700 #16a34a middle central non liant 170 100 20 700 middle central 190 100 800 16 #ea580c middle central 208 85 #ffffff #ea580c 1.5 208 85 13 800 #ea580c middle central #475569 1.8 none 248 92 318 92 310,87 318,92 310,97 318 106 248 106 256,101 248,106 256,111 95 172 12 italic #475569 middle central R–NH₂ (amine, base) 410 172 12 italic #475569 middle central R–NH₃⁺ (acide conjugué)

Le doublet non liant de l'azote (vert) capte un ion H⁺ (orange) : il devient un doublet liant et l'azote prend une charge positive.

Réaction acide-base : définition

Réaction acide-base Une réaction acide-base met en jeu deux couples acide-base. C'est un échange d'ion hydrogène H⁺ entre l'acide du premier couple et la base du deuxième couple.

Schéma général Avec les couples A₁H/A₁⁻ et A₂H/A₂⁻ :

A_1H + A_2^- → A_1^- + A_2H L'acide A₁H cède un H⁺ qui est capté par la base A₂⁻.

0 0 600 200 http://www.w3.org/2000/svg ui-sans-serif, system-ui 16 #0f172a 40 100 700 A₁-H 120 100 600 155 100 700 A₂ 185 88 14 800 #2563eb #475569 1.8 none 245 95 335 95 327,89 335,95 327,101 355 100 700 A₁ 385 88 14 800 #2563eb 410 100 600 445 100 700 A₂-H none #ea580c 2.5 M 75 90 Q 110 30, 165 70 url(#arrowH) 0 0 10 10 auto-start-reverse M 0 0 L 10 5 L 0 10 z #ea580c 100 35 13 800 #ea580c transfert d'un H⁺ 40 135 11 italic #dc2626 700 acide (couple 1) 155 135 11 italic #2563eb 700 base (couple 2) 355 135 11 italic #2563eb 700 base (couple 1) 445 135 11 italic #dc2626 700 acide (couple 2) 160 175 12 #475569

L'acide cède l'H⁺, la base le capte → 2 couples engagés.

Une réaction acide-base = un échange d'ion H⁺ entre l'acide d'un couple et la base d'un autre couple.

Totale ou non totale ?

Si la transformation est totale, on écrit l'équation avec une simple flèche →.

Si elle est non totale, on utilise une double flèche \rightleftharpoons

Méthode : écrire l'équation

Pour écrire l'équation d'une réaction acide-base, on additionne membre à membre les deux demi-équations, après avoir orienté l'une dans le sens « acide → base + H⁺ » et l'autre dans le sens « base + H⁺ → acide ».

Méthode pas à pas Identifier les deux couples mis en jeu.

Écrire la demi-équation du couple 1 dans le sens « acide → base + H⁺ ».

Écrire la demi-équation du couple 2 dans le sens « base + H⁺ → acide ».

Additionner et simplifier les H⁺ qui disparaissent.

Vérifier l'équilibre des atomes et des charges.

Exemple : HClO + NH₃ Couples mis en jeu : HClO/ClO^- et NH_4^+/NH_3.

1. Demi-équations dans le bon sens. HClO → ClO^- + H^+ NH_3 + H^+ → NH_4^+

2. Addition membre à membre, simplification du H⁺. HClO + NH_3 → ClO^- + NH_4^+

3. Vérification. Atomes : 1 Cl, 1 O, 4 H, 1 N de chaque côté. Charges : 0 = −1 + 1 = 0. ✓

Identifier une réaction acide-base

Critère d'identification Une équation modélise une réaction acide-base lorsqu'elle fait apparaître un transfert d'ion hydrogène H⁺ entre deux espèces.

Exemple : ammoniac + ion oxonium NH_3(aq) + H_3O^+_(aq) → NH_4^+_(aq) + H_2O_(l) Au cours de cette réaction :

H_3O^+ cède un H⁺ (acide du couple H_3O^+/H_2O ),

NH_3 capte ce H⁺ (base du couple NH_4^+/NH_3 ).

Il y a bien un transfert d'H⁺ → c'est une réaction acide-base.

Tester le caractère acide ou basique au laboratoire

Avant tout calcul, on peut tester qualitativement le caractère acide ou basique d'une solution au laboratoire. Voici quelques bons gestes à adopter :

Papier pH Précision ± 1 unité de pH.

Déposer une seule goutte de solution sur le papier (pas de papier trempé directement).

Comparer immédiatement la couleur obtenue à l'échelle fournie.

Indicateur coloré Quelques gouttes suffisent.

La couleur change selon la zone de virage de l'indicateur, on en verra l'intérêt précis dans les chapitres suivants.

Ne jamais boucher le flacon avec le compte-gouttes utilisé.

Sécurité au laboratoire Les solutions d'acide ou de base concentrées sont corrosives. Toujours porter blouse, lunettes et gants. En cas de projection, rincer abondamment à l'eau et prévenir le professeur.

Ce qu'il faut retenir

Acide = espèce qui cède un H⁺ ; base = espèce qui capte un H⁺.

Un couple acide-base AH / A⁻ relie un acide et sa base conjuguée par la demi-équation AH A^- + H^+.

Une espèce amphotère appartient à deux couples (acide dans l'un, base dans l'autre). Exemples : H₂O, HCO₃⁻.

Un acide carboxylique R–COOH cède son H⁺ et donne un ion carboxylate R–COO⁻. Une amine R–NH₂ capte un H⁺ et donne un ion ammonium R–NH₃⁺.

Une réaction acide-base = transfert d'H⁺ entre l'acide d'un couple et la base d'un autre couple. On obtient son équation par somme membre à membre des deux demi-équations orientées.